複数マクロの利用...難易度:中、作業量: 中
マクロのキー、メニュー割り当て...難易度:中、作業量:大
パラメータ付きマクロの導入...難易度:高、作業量:大
オプションスイッチへの':'導入...難易度:低、作業量:小
カーソル位置の既存ウィンドウへの反映...難易度:低、作業量:中
外部コマンド実行で標準出力の取り込み...難易度:中、作業量:中
マクロ用コマンド準備...難易度:低、作業量:大
作業量:中で1週間程度と予想しています。
マクロは難しいので別の機会に回して、とりあえず外部ソフトだけ複数登録可能にする案も考えられます。ファイル名とカーソル位置くらい引数に取り込むことができれば十分でしょう。その場合は
外部コマンドの登録とキー、メニュー割り当て...難易度:中、作業量:大
外部コマンドへのパラメータ指定...難易度:低、作業量:小