再現方法不明で申し訳ないんですが、
私もなったことがあります。

覚えている範囲では、
sakura 1.3.2.7 付近
WindowsXPHome
ローカルファイル

開きなおしてもアイコンが灰色のままでしたが、再起動したら、正常に戻りました。

>「送る」を使う場合，ダブルクリックで開く場合，「SAKURAで開く」を使う場合で差がありますか？

「送る」とした場合だけです。

「ドラッグ＆ドロップ」は正常。
「ダブルクリック」で開いたとき関連付けがないので、ダイアログが
出て、そこでサクラエディタを選択した場合も正常。
同じく、「以降はサクラエディタで開く」と関連付けして、
「ダブルクリック」した場合も正常。

同じファイルでも、必ず再現するとは限らないようです。
でもかなりの確率で再現します。
ツールバーだけでなく、メニューのアイコンも同様に崩れてます。

環境はWindows2000proで、1.3.3.0 だと正常でした。
サクラ非常駐、.bmpは置いてない。
文書アイコンにチェックは入ってません。

アプリを何も起動してないのに、
Windows2000でもリソース不足ってありなんでしょうか。