お望みの機能は

置換前：^
置換後：挿入文字列
正規表現：チェック
置換範囲：選択始点挿入

だと思いますが、正規表現を使った場合の
選択文字以外の置換範囲指定は正しく動作
しません。

>^(.*)
>HEAD\1

ちょっとマズイかと。置換後文字列中で \1 を使っている。
このエディタが利用している正規表現ライブラリ自体は perl 互換です。
ですので、perl ライクに「HEAD$1」と記述しないと。

あと、検索文字列が .* じゃ「LF改行のテキストファイル中の空行」の行に対して処理できませんよ。
CR改行 or CRLF改行 のテキストなら問題ありませんが。

>の置換はできました。しかし、トリッキー
>ふつうの正規表現ソフトは ^ 一文字で
>動作するが。
>サクラエディタ・ローカルテクです

その通りです。
ハッキリ言えばこれは不具合です。
^ １文字で行頭に文字挿入できるのが本来期待されるべき姿でしょう。

しかしながらその辺を直せる人がおらず、皆ず～～っと修正してくれる人が
登場するのを待っている、という状況です。

現状、この ^ や $ だけでなく、行頭・行末・改行がらみの検索・置換処理周辺は
色々と挙動がぁゃιぃです。

ここで紹介しているのは
「この辺の不具合を直してくれる方が登場するまで暫定的にこれら不具合を
　回避するためのテクニック」
です。「不具合があるから、その処理は出来ません」じゃぁ情けないでしょ。 (^^;
工夫すればなんとか使えるんだし。