現在のバージョンでは、アウトラインウィンドウの位置保存が出来ますが、
位置が保存されている状態で、エディタウィンドウの位置を変えて
再度アウトライン表示にすると、アウトラインウィンドウが画面外にはみ出してしまうことがあります。

例えば、下記のような。
・画面左下のあたりにエディタウィンドウを小さめのサイズで表示させる
・アウトラインウィンドウを画面右上あたりに表示し、位置保存有効で閉じる。
・エディタウィンドウを画面右上のほうに持っていく
・アウトラインウィンドウを表示させる。