▼ さくらさん
マクロで対応可能です。

以下のマクロ（jsです）は取りあえず版です（初めて作ったし）。

// MemoLOG.js
// メモ帳のようにテキストの先頭に".LOG"と書いてあると、文末に日付時刻を挿入する
----- ここ以降切り取り -------
var selStr; // 選択文字
var chkStr = ".LOG"; // チェック文字（変更可）

Editor.GoFileTop(0); // ファイルの先頭
Editor.BeginSelect(0); // 選択開始
Editor.GoLineEnd(0); // 行末まで
selStr = Editor.GetSelectedString(0); // 選択文字取得
Editor.CancelMode(0); // 選択解除
if(selStr == chkStr){ // 選択文字チェック
Editor.GoFileEnd(0); // ファイル末尾に移動
Editor.InsertDate(0); // 日付挿入
Editor.InsertTime(0); // 時刻挿入
Editor.Char(13); // 改行
Editor.CancelMode(0); // モード初期化
}
----- ここ以前切り取り -------
このマクロを名前は何でも良いので（例えばMemoLOG.js）保存して、
サクラエディタのマクロに登録して下さい。
その際、自動実行欄の「新規／開くファイル後(O)」にチェックを入れれば、
だいたいメモ帳と同じような動きになるかと思います。
マクロは自由に改造してより良い物にして下さい。