>私でよければ…。
無理矢理押しつけたみたいですみません．

>本体リリースのタイミングと同期をとるのは難しいでしょうから、運用しながら具体化する方向で。
同時というつもりではなくて，本体のリリースを１つのマイルストーンと考えて，内容的に対応がとれてますよ～という物を登録するとわかりやすいのでは？という意味です．別にあわてなくて良いと思います．

>HELPのtags
リリースするのはコンパイル済みのCHMファイルと対応するソースコードと考えて良いですよね．
対応するリビジョン番号だけ書いてあれば，後から取り出すことは出来ますけど...

>cronを止めて、ヘルプリリース時に手動で
いや，これはあまりうれしくないと思います．どのみち，アクセスしてきた人がどのバージョンの本体を使っているかはわからないわけですから．

>別件ですが、HELPのコミットのタイミングが難しいです。
>過去から累積した誤記修正がひと通り終わるまでは、ある程度頻度が高くなるのは仕方ないかも知れませんが。
番号が上がるのは気にしないでこまめにcommitしてもらって良いと思います．バージョン管理の面から言うと，同一目的の変更は一度にcommit，異なる物は混ぜないのが理想ですが，誤記修正まとめみたいなものであればこの原則はあまり考えなくて良いと思います．