挿入モードか上書きモードか調べる機能がないので、
マクロ作ってみました。

以下

// 実行には PPA.DLL が必須です。sakura.exe と同じフォルダに
// PPA.DLL を入れておいてください。
// また、マクロファイルの拡張子は .PPA でなくてはなりません。
// 入力モードを調べて、インサートモードにするためのマクロです。
var
st:String;
begin
//インサートモードでなければインサートモードにする。
S_GoFileEnd();
S_Char(13); //改行を入力する。
S_GoLineTop(1); //行頭にカーソルを移動する。
S_Char(97); //行頭に'a'を入力する。
S_GoLineTop(1); //行頭にカーソルを移動する。
S_Char(98); //行頭に'b'を入力
st := S_GetSelectedString(0); //カーソル位置の文字列を取得する。
if st <> 'ba' then begin //インサートモードであったなら、'a'の前に'b'が挿入されて'ba'となっている。
S_ChgmodINS(); //'ba'でなければ、上書きモードなので、モードを変更してインサートモードにする。
end;
//調査時の変更を戻す。
S_Undo();
S_Undo();
S_Undo();
//カーソルをファイルの先頭に移動する。
S_GoFileTop();
end;