作ってみました。
http://miau.s9.xrea.com/VssCheckout.pls現在開いているファイルを VSS からチェックアウトします。
成功時は「チェックアウトに成功しました」だとか「ファイルを置き換えました」みたいなメッセージが表示され、チェックアウトが行われます。
エラー時はその内容が表示されるはずです。
ソースの冒頭に VSS のパスと srcsafe.ini の格納フォルダの設定箇所がありますので、そのへんを適当にいじって使ってください。
# URL に少しだけ詳しい説明があります。