おそらく幅0マッチによる検索のその場足踏み対策を、現在の選択範囲が0幅か
どうかのチェックで代用していることの問題が、$ がそのマッチ範囲に改行文
字を含まなくなったことで顕在化したのだと思います。
sakura.exe(ANSI, 1.6.5.0)でも、(?=\r\n) のような検索条件で起こります。
UNICODE版(1.6.5.0)で無応答になるのは確認できませんでした。

!訂正@2009-11-27 19:38
選択開始位置より前の行にキャレットがある状態で下検索すると無応答になりました。
ANSI版もです。

修正箇所が同じなのでここにぶらさげます。

1. たとえば a で埋め尽くされたテキストの中ほどで F6を押し、範囲選択ロック状態にします。
2. そして、「a」を連続して下検索(F3)や上検索(Shift+F3)して、選択の開始点をいったりきたりします。
3. 上検索が選択開始点を超えるタイミングで選択範囲が後ろに一つはみ出した状態になり、始点も前に移動します。